中文名稱:溴乙酸乙酯

英文名稱:Ethyl bromoacetate

中文別名:溴醋酸乙酯;2-溴乙酸乙酯;溴代乙酸乙酯

英文別名:Aceticacid,bromo-,ethylester; Antol; bromoacetated’ethyle; bromo-aceticaciethylester; Ethoxycarbonylmethyl bromide; ethoxycarbonylmethylbromide; Ethyl alpha-bromoacetate; Ethyl bromacetate; Ethyl 2-bromoacetate; 2-bromobutanoate

MDL：MFCD00000191 ?

CAS號(hào):105-36-2

分子式:C4H7BrO2

分子量:165.9938

1.性狀：無色至黃色液體[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-13.8[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：158.8[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.51[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：5.8[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.35（25℃）[6]

7.辛醇/水分配系數(shù)：1.12[7]

8.閃點(diǎn)（℃）：47.8[8]

9.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚，溶于苯、丙酮。[9]

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[16] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不超過30℃，相對(duì)濕度不超過70%。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

1.先使溴與乙酸、乙酐在吡啶中反應(yīng)制備溴乙酸，再由溴乙酸與乙醇在硫酸存在下反應(yīng)生成溴乙酸乙酯。一般分兩步制備。①溴乙酸的制備: 燒瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g紅磷或70g三溴化磷,攪拌下加熱至100℃,開始從分液漏斗緩慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反應(yīng)有誘發(fā)過程,不要加得太快,以免突發(fā)反應(yīng)。待反應(yīng)開始后(有HBr放出)保持90~100℃之間,再緩慢滴入2.0L溴素(總共2.3L,41mol),加完后繼續(xù)攪拌、加熱,使棕紅色液體變?yōu)殚偌t色,此后,很少有放出。回收未反應(yīng)的乙酸至蒸餾溫度達(dá)140℃,約回收1L用于下次合成。②酯化: 將上述粗溴乙酸傾入于另一10L燒瓶中,加入5L工業(yè)乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用飽和食鹽水洗三次,以無水硫酸鈉干燥后分餾,收集154~158℃餾分,得2.4~2.6kg。

2.制法：

于裝有分水器的反應(yīng)瓶中，加入溴乙酸（2）220g（1.58mol），155mL無水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL濃硫酸，再加入沸石。加熱回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分層，甲苯流回反應(yīng)瓶中，分出下層，約收集75mL。再加入乙醇20mL，繼續(xù)回流反應(yīng)0.5h。盡量蒸出乙醇和甲苯。將反應(yīng)物倒入水中，靜置分層。分出水層，再依次用5%的碳酸氫鈉和水洗滌，無水硫酸鈉干燥，分餾，收集164～168℃的餾分，得溴乙酸乙酯①（1）205g，收率78%。注：①溴乙酸乙酯具有強(qiáng)烈的催淚作用，整個(gè)操作應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。[18]

用于有機(jī)合成，制造軍用毒氣。[17]

R26/27/28:Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有極高毒性。

GHS分類

易燃液體 (類別3)

急性毒性, 經(jīng)口 (類別2)

急性毒性, 吸入 (類別2)

急性毒性, 經(jīng)皮 (類別2)

GHS 標(biāo)記要素，包括預(yù)防性的陳述

危險(xiǎn)申明

H226 易燃液體和蒸氣

H300 吞咽致命。

H310 皮膚接觸致命。

H330 吸入致命。

警告申明

預(yù)防

P210 遠(yuǎn)離熱源、火花、明火和熱表面。- 禁止吸煙。

P233 保持容器密閉。

P240 容器和接收設(shè)備接地/等勢(shì)連接。

P241 使用防爆的電氣/ 通風(fēng)/ 照明 設(shè)備。

P242 只能使用不產(chǎn)生火花的工具。

P243 采取防止靜電放電的措施。

P260 不要吸入粉塵/ 煙/ 氣體/ 煙霧/ 蒸汽/ 噴霧。

P262 嚴(yán)防進(jìn)入眼中、接觸皮膚或衣服。

P264 操作后徹底清潔皮膚。

P270 使用本產(chǎn)品時(shí)不要進(jìn)食、飲水或吸煙。

P271 只能在室外或通風(fēng)良好之處使用。

P280 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴護(hù)目鏡/戴面罩.

P284 戴呼吸防護(hù)裝置。

措施

P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或醫(yī)生。

P303 + P361 + P353 如皮膚(或頭發(fā))沾染：立即去除/ 脫掉所有沾染的衣服。用水清洗皮膚。

淋浴。

P304 + P340 如吸入，將患者移至新鮮空氣處并保持呼吸順暢的姿勢(shì)休息.

P310 立即呼叫中毒控制中心或醫(yī)生.

P320 緊急具體治療(見本標(biāo)簽上提供的急救指導(dǎo))。

P330 漱口。

P361 立即去除/脫掉所有沾染的衣服。

P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。

P370 + P378 火災(zāi)時(shí)： 用干的砂子，干的化學(xué)品或耐醇性的泡沫來滅火。

儲(chǔ)存

P403 + P233 存放于通風(fēng)良的地方。 保持容器密閉。

P403 + P235 存放在通風(fēng)良好的地方。保持低溫。

P405 存放處須加鎖。

處理

P501 將內(nèi)容物/ 容器處理到得到批準(zhǔn)的廢物處理廠。

S1/2:Keep locked up and out of the reach of children.上鎖保存，并避免兒童觸及。

S7/9:;

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。

CAS號(hào)：105-36-2

MDL號(hào)：MFCD00000191

EINECS號(hào)：203-290-9

RTECS號(hào)：AF6000000

BRN號(hào)：506456

PubChem號(hào)：24848125

1、摩爾折射率：30.08

2、摩爾體積（m3/mol）：111.2

3、等張比容（90.2K）：268.1

4、表面張力（dyne/cm）：33.7

5、介電常數(shù)：

6、偶極距（10-24cm3）：

7、極化率：11.92

1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.3

2、氫鍵供體數(shù)量：0

3、氫鍵受體數(shù)量：2

4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：3

5、互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：26.3

7、重原子數(shù)量：7

8、表面電荷：0

9、復(fù)雜度：62.7

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

1.生態(tài)毒性 暫無資料

2.生物降解性 暫無資料

3.非生物降解性[10] 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí)，降解半衰期為14d（理論）。在pH值為7，8時(shí)，水解半衰期分別為8d，18h（理論）。

1.穩(wěn)定性[11] 穩(wěn)定

2.禁配物[12] 堿類、酸類、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑

3.避免接觸的條件[13] 受熱

4.聚合危害[14] 不聚合

5.分解產(chǎn)物[15] 溴化氫

中文名稱:2-溴乙酸乙酯

分子量:181.03

EINECS號(hào):208-609-5

Mol文件:105-36-2mol

中文名稱:二氟溴乙酸乙酯

英文名稱:ethyl bromodifluoroacetate

中文別名:2,2-二氟-2-溴乙酸乙酯;1-溴一二氟乙酸乙酯;溴二氟乙酸乙酯;

英文別名:Ethyl bromo difluoro acetate; Bromodifluoroacetic acid ethyl ester; 2,2-difluoro-2-Ethyl bromoacetate; 2,2-difluoro-2-bromoacetate ethyl; 1,2,3-trifluoropropane

CAS號(hào):667-27-6

分子式:C3H5F3

分子量:98.067

SMILES：CCOC(=O)C(Br)(F)F

在叔丁醇鉀或位阻大的苯氧化物作用下，二溴乙酸乙酯與有機(jī)硼烷發(fā)生烷基化反應(yīng)，根據(jù)所用試劑的量和反應(yīng)溫度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)[1]。用苯氧基 (pK 11.7) 可以減少起始物或產(chǎn)物的自身縮合反應(yīng)。這是一個(gè)可以替代傳統(tǒng)丙二酸酯合成法的方法。低溫條件下，在鋅/銀-石墨作用下，二溴乙酸乙酯發(fā)生Reformatsky反應(yīng)，生成α-溴-β-羥基酯 (式2)[2]，再用適當(dāng)?shù)幕鶊F(tuán)處理α-溴-β-羥基酯可以得到多種產(chǎn)物。鋅/銀-碳試劑也可用在醛糖內(nèi)酯上[3]。向Reformatsky反應(yīng)有機(jī)鋅試劑中加入二乙基氯化鋁可以改進(jìn)反應(yīng)，得到α,β-不飽和酯，這是一種可以替代Wadsworth-Emmons反應(yīng)的方法。氯化釤或氯化鉻也可以用于這個(gè)反應(yīng) (式3)[4]。在三乙基甲硼烷催化作用下，二溴乙酸乙酯對(duì)烯酮縮醛發(fā)生加成反應(yīng)得到1,4-二酯 (式4)[5]?？刂品磻?yīng)條件，苯硫醇可以與二溴乙酸乙酯反應(yīng)生成相應(yīng)的硫縮醛 (式5)[6]。進(jìn)一步發(fā)生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。在銅或鋅粉作用下，單烯烴可以與二溴乙酸乙酯發(fā)生乙氧基羰基環(huán)丙烷化反應(yīng) (式6)[7]。