中文名稱:原甲酸三乙酯

英文名稱:Triethyl Orthoformate

中文別名:三乙氧基甲烷

英文別名:Ethyl orthoformate; Orthoformic acid triethyl ester; Triehyl orthoformate; ethoxymethanediol

MDL：MFCD00009230 ?

CAS號:122-51-0

分子式:C3H8O3

分子量:92.0938

1.性狀：無色透明液體，有辛辣的氣味。[9]

2.熔點（℃）：-61[10]

3.沸點（℃）：145.9[11]

4.相對密度（水=1）：0.89[12]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.11[13]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（40.5℃）[14]

7.辛醇/水分配系數：1.2[15]

8.閃點（℃）：30（CC）；35（OC）[16]

9.引燃溫度（℃）：180[17]

10.爆炸上限（%）：25.1[18]

11.爆炸下限（%）：0.7[19]

12.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。[20]

13.常溫折射率（n25）：1.3900

14.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4405.9

15.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-635.3

16.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4359.90

17.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-681.32

儲存注意事項[27] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

1.乙醇鈉法：以乙醇鈉和氯仿為原料，在60-65℃下反應，生成原甲酸三乙酯粗制品，再經分餾精制得成品。

2.乙醇法：以乙醇和氫氧化鈉代替乙醇鈉，采用固-液相轉移催化法，催化劑為PTC。

3.苯甲酰氯法：以苯甲酰氯、甲酰胺和無水乙醇為原料，在催化劑的作用下，生成原甲酸三乙酯、苯甲酸和氯化銨的混合物，經分離得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。

4.在裝有80厘米長的回流冷凝器的5升圓底燒瓶中放3升無水乙醇和490克(327毫升，4 .1摩爾)氯仿，燒瓶應放在易用流水冷卻的位置。將207克(9克原子)潔凈的金屬鈉切成小墳，使其可以適于從冷凝器中落下，然后在大約兩小時內加入溶液中。為了要按這個速度加入金屬鈉，在加鈉的時候必須使燒瓶冷卻。當金屬鈉已完全作用，混合物也已冷至室溫時，使用干燥儀器用吸濾法濾去氯化鈉，用200毫升無水乙醇洗滌在濾紙上的氧化鈉，使洗滌液流入上面得到的濾液中。把濾液放在裝有80厘米分餾柱的3升燒瓶中，在蒸汽浴或水浴上蒸出過量的氯仿和大部分的乙醇。將餾出物收集在2升吸濾瓶中，吸濾瓶上裝有干燥簫，用以隔絕濕氣。蒸餾需要5至6小時。在蒸餾巾收回的氯仿和乙醇的混合物重約2000克，可留在下次實驗中使用。燒瓶中剩下的液體用傾析法除去少量氛化鈉，倒入帶有30厘米分鐳柱的克氏燒瓶中，常壓下蒸餾。85℃以下的餾分主要是乙醇，將共棄去;85-140℃的餾分約100克，其中約含有原甲酸乙醋總產一冠的四分之一。可以把這部分分餾，不過最好是合并在下一次實驗的產物中。原甲敵醋在140-146℃之lbj蒸餾出來，重120~140克(27-31%）。在第一次實驗以后，在收回的氯仿一乙醇混合物中加入400克氯仿相足夠的無水乙醉(800-1000毫升)，使總體和達到3升。然后和前面一桿加入金屬鈉。在過量的氯仿和乙醇已從蒸餾柱中蒸餾出來以后，把上次實驗的中間部分加進去，然后再進行分餾。這一次實驗的產量約為200克45%。

1.原甲酸三乙酯是化學實驗室常用的烷基化試劑和甲酰化試劑。它們易于儲存，但反應活性很高。它們可以作烷基化試劑，很容易將烷基轉移到各種醇羥基上；作甲酰化試劑時，在酸性或堿性條件下都可以使用。與醇發生烷基化反應 原甲酸三乙酯作為烷基化試劑時，可以使各種醇發生相應的烷基化反應。可以使多元醇發生烷基化反應，生成相應的環狀原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或酮的保護 原甲酸酯可以用來保護醛和酮，生成甲酸酯和相應的縮醛或縮酮 (式2)[4,5]。甲酰化反應 Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作為甲酰化試劑, 與其它甲酰化試劑相比，具有操作簡便，產率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳離子，可以直接用于甲酰化反應。此類甲酰化反應可以在羰基鄰位的α-C上 (式3)[6]。與烯醇(或類似物)反應 烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇鹽 (式5)[8] 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應，生成β-縮醛基酮類化合物。2.用于有機合成和用作醫藥中間體及感光材料。[28]

R10:Flammable. 易燃。

R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。

S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。

CAS號：122-51-0

MDL號：MFCD00009230

EINECS號：204-550-4

RTECS號：RM6475000

BRN號：605384

PubChem號：24886840

1、摩爾折射率：39.67

2、摩爾體積（m3/mol）：163.5

3、等張比容（90.2K）：367.0

4、表面張力（dyne/cm）：25.3

5、介電常數：

6、偶極距（10-24cm3）：

7、極化率：15.72

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.2

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：3

4、可旋轉化學鍵數量：6

5、互變異構體數量：

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：27.7

7、重原子數量：10

8、表面電荷：0

9、復雜度：51.6

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

1.生態毒性 暫無資料

2.生物降解性 暫無資料

3.非生物降解性 暫無資料

1.對水氣很敏感，易燃，具有較強的揮發性和刺激性氣味，應該在通風櫥中使用。

2.穩定性[23] 穩定

3.禁配物[24] 強氧化劑、水、強酸

4.避免接觸的條件[25] 潮濕空氣

5.聚合危害[26] 不聚合

乙酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和醋酐一起回流至原料完全反應約5h。蒸餾收集140 150℃/1.87kPa的餾分得化合物(I)收率85%。化合物(I)溶于無水乙醇在10-15℃和1h中滴加鹽酸羥胺、乙酸鈉和水的混合液。滴畢再反應約8h。加入濃鹽酸和冰乙酸回流5h。減壓濃縮至1/2體積冷卻至10℃以下過濾乙醇-水重結晶得化合物(Ⅱ)為白色結晶粉末熔點145-146.5℃收率80%。化合物(II)溶于甲苯在50-55℃滴加氯化亞砜回流3h。濃縮分餾收集78-79℃/1.87kPa的餾分得化合物(III)收率75%。對三氟甲基苯胺和三乙胺溶于二氯甲烷在0-5℃滴加化合物(Ⅲ)。再在25--30℃反應3h。加水分出有機層水洗飽和食鹽水洗干燥。減壓濃縮至1/3體積加入石油醚冷卻過濾乙酸乙酯重結晶得白色結晶粉末的來氟米特熔點166167℃收率81%。